La demora en la construcción de El Escorial ha alimentado todo tipo de conjeturas y leyendas en torno al fastutoso monumento y al propio Felipe II, pero lo cierto es que estas están presentes en los alrededores desde mucho antes de su edificación, acaso resultado de la superstición popular. La Sierra de Guadarrama es, en ese sentido, abono fértil para estas historias, incluso en el origen mismo de este extraordinario paraje natural.

A un kilómetro de la silla desde la que el citado monarca avistaba las obras del Monasterio, la extraña morfología de una roca dio lugar a la leyenda de «La Pisada del Diablo». Una oquedad sin aparente explicación figura sobre la piedra como si de barro se tratase. Se dice que fue el mismísimo demonio quien, enfurecido, clavó allí su talón cuando una niña se negó a blasfemar.

Se trataba de Martiña, feligresa y devota de la Virgen de Gracia. El Mal, disfrazado de campesino, se cruzó con ella bajo la pretensión de apoderarse de su alma. Insistente, no consiguió que la pequeña se rindiera ante él, por lo que saltó con tanta violencia que clavó su pie en la roca y dejó para siempre su huella. Este cuento, evidentemente ficticio, es fruto de las creencias fantasiosas que durante siglos han acompañado a la cultura mundana.