Perteneciente a las “Aldeias historiacas de Portugal” su encanto medieval lo hace irrepetible, perderse por sus calles laberínticas y subir a lo alto a contemplar la vista desde su castillo es una autentica experiencia. Monsanto está enclavado en la vertiente de una pequeña pero escarpada montaña, caracterizada por grandes moles de granito que muchas veces forman parte de las viviendas.

En lo alto del monte asentado en grandes rocas graníticas se encuentra el imponente castillo de Monsanto ahora ya en estado de ruina, pero que aún conserva bien su muralla, patio de armas y torreones.

Monsanto se encuentra en la cuesta de una gran elevación escarpada, llamada Cabeço de Monsanto (Mons Sanctus). Se sitúa al Noreste de Idanha-a-Nova e irrumpe repentinamente del valle. En el punto más alto su pico alcanza los 758 metros. La presencia humana en este lugar data del paleolítico. La arqueología dice que el lugar fue habitado por los romanos, en el piedemonte del monte. También existen vestigios de presencia visigótica y árabe. Los moros serían derrotados por Don Alfonso Enríquez y, en 1165, el lugar de Monsanto fue donado a la Orden de los Templarios que sobre orientaciones de Gualdim Pais, que mandó construir el Castillo de Monsanto. La Carta de foral fue concedida por primera vez en 1174 por el rey de Portugal y rectificada, sucesivamente, por Don Sancho I (en 1190) y Don Alfonso II (en 1217).

Fue D. Sancho I quien repobló y reedificó la fortaleza que, entre tanto, fue destruida en las luchas contra el Reino de León. Serían nuevamente reparadas un siglo más tarde, por los Templarios.

En 1308, el Rey Don Dinis dio Carta de Feira y, en 1510, sería el rey Don Manuel I quien otorgaría de nuevo la Carta de foral y concedería a la aldea la categoría de villa.

A mediados del siglo XVII, Luis de Haro y Guzmán (ministro de Felipe IV de España), intenta cercar Monsanto sin éxito. Durante la Guerra de Sucesión Española (1700-1715), el Duque Berwik también cerca Monsanto pero el ejército portugués comandado por el Marqués de Mina derrota al invasor en los difíciles escarpes que se yerguen hasta el Castillo. Monsanto fue sede de concelho en el periodo 1758-1853. Un grave accidente en el siglo XIX destruyó su Castillo medieval, por la explosión del almacén de municiones.

En las últimas décadas, Monsanto se volvió popularmente conocida como «a aldeia mais portuguesa de Portugal»